O Pobre Tolo, escrito em 1923 e reescrito sete anos mais tarde, sob a designação de "elegia satírica", é, segundo Tolentino de Mendonça, no seu prefácio a esta obra, uma "fantasia ao crepúsculo", um "drama sonhado na ponte de S. Gonçalo".
No meio da ponte de S. Gonçalo, em Amarante, tendo, de um lado, a rua do Cuvelo e, do outro, o Largo, entre as duas margens do Tâmega, esse "rio de verdes sombras liquefeitas", encontra-se um pobre tolo que, "parado e pasmado", contempla o rio. "Não vou nem fico, não me decido", afirma, não conseguindo resolver-se quanto ao rumo a tomar. Parece estar condenado a permanecer no mesmo local, convivendo com os fantasmas que passam, discutindo a existência consigo mesmo.